虞世南生性沉静,执着好学。历仕陈、隋二代,官拜秘书郎、
起居舍人。
隋朝灭亡后,依附于夏王
窦建德,授
黄门侍郎。秦王
李世民灭窦建德后,引虞世南为秦王府参军、记室参军、
弘文馆学士,与
房玄龄等共掌文翰,成为“
十八学士”之一。贞观年间,历任
著作郎、秘书少监、
秘书监等职,封永兴县公,故世称“虞永兴、虞秘监”。他虽容貌怯懦、弱不胜衣,但性情刚烈,直言敢谏,深得李世民敬重,时称“德行、忠直、博学、文词、书翰”五绝。
贞观十二年(638年),虞世南去世,享年八十一岁,获赠
礼部尚书,
谥号“文懿”
,配葬
昭陵。
虞世南善书法,与
欧阳询、
褚遂良、
薛稷合称“
初唐四大家”(日本学界称欧阳询、褚遂良、虞世南为“初唐三大家”)。所编的《
北堂书钞》,为唐代四大类书之一,是中国现存最早的类书之一。原有诗文集三十卷,已散失不全。民国张寿镛辑成《虞秘监集》 四卷。