梅德斯通最早的历史可追溯到公元43年，罗马人到来的时候这里已经建立有小的部族，他们在此基础上用石头搭建了小屋和城堡；到了中世纪，这里已经成为最繁华的市集，手工业的中心，坎特伯雷大主教的庄园。