刘怀慎（363年—423年），祖籍彭城（今江苏徐州市），世居京口（今江苏镇江）。宋武帝 刘裕从母弟，南朝宋名将。

家世贫寒，谨慎质直。东晋末，投奔表兄刘裕，随其平定桓玄之乱，任刘裕镇军参军，拜振威将军、彭城内史。后随刘裕北伐南燕、讨灭 卢循，屡战克捷，加辅国将军，迁徐州刺史，为政严猛，境内震肃。以平南燕、卢循功，封南城县男。讨平亡寇，进号北中郎将。刘裕北伐后秦时，刘怀慎受命以中领军、征虏将军之职留守京师建康。刘裕受封宋公与宋王期间，刘怀慎又任五兵尚书、前将军、南晋州刺史、度支尚书、中军将军、徐州刺史等职。

宋武帝刘裕即位，以佐命功，进爵为侯，增邑千户。进号平北将军，征为五兵尚书，加散骑常侍，光禄大夫。 宋少帝即位后，迁护军将军，常侍如故。景平元年（423年）卒，时年六十一，追赠抚军将军，谥号"肃侯"。